U23 Singapore có trận ra quân vô cùng khó khăn trước đối thủ yếu hơn U23 Đông Timor ở trận ra quân Vòng loại U23 châu Á 2022.
Được đánh giá cao hơn U23 Đông Timor trước trận, chủ nhà U23 Singapore nhập cuộc tự tin và dồn lên tấn công phủ đầu. Nỗ lực ép sân của đội bóng đảo quốc Sư tử giúp họ có bàn thắng dẫn trước 1-0 do công của Glenn Kwenh ở phút 34.
Tuy nhiên, niềm vui của U23 Singapore không kéo dài quá lâu, bởi ở các phút 39 và 42, Đông Timor bất ngờ ghi 2 bàn thắng liên tiếp để vượt lên dẫn trước 2-1. Dẫu vậy, đến phút 44, Đông Timor lại gặp bất lợi khi chỉ còn chơi với 10 người trên sân khi một cầu thủ của họ bị thẻ đỏ.