Sau một mùa hè đầy biến động trong việc đưa về rất nhiều tân binh chất lượng, và đã liệt kê ra những cầu thủ cần phải bán. Ten Hag được cho sẽ giữ Wan-Bissaka ở lại đội bóng mùa giải này, đây là tin không vui với một số cổ động viên MU.
Theo báo cáo của The Athletic, MU không có kế hoạch bán hoặc cho mượn hậu vệ này trong kỳ chuyển nhượng hè vì sẽ quá muộn để mang về một cầu thủ thay thế ở vị trí hậu vệ phải. Tin tức này đã khiến một nhóm các cổ động viên thất vọng tràn trề, vì họ cho rằng không đáng để giữ một cầu thủ đã gây thất vọng quá nhiều ở lại đội bóng.
Tuy nhiên, Wan-Bissaka có thể là một sự lựa chọn, một phương án khác dành cho Erik ten Hag khi mùa giải tiến triển và cầu thủ này có khả năng sẽ được lựa chọn trong các giải đấu cúp, hơn nữa Wan-Bissaka cũng là sự thách thức và cạnh tranh với Dalot cho một vị trí trong đội hình xuất phát.
Wan-Bissaka gia nhập Man United từ Crystal Palace vào năm 2019 với bản hợp đồng kỷ lục vào thời điểm đó cho một hậu vệ 50 triệu bảng. Hiện tại, cầu thủ này còn hai năm trong hợp đồng tại Old Trafford, và câu lạc bộ thành Manchester còn có thêm tùy chọn gia hạn một năm.
Trong thời gian khoác áo Quỷ đỏ, Wan-Bissaka đã có 127 lần ra sân cho câu lạc bộ. Mùa giải đầu là một mùa giải thành công với hậu vệ này, nhưng các mùa sau với kỹ năng tấn công kém và thi đấu không ổn định anh dần đánh mất vị trí chính thức vào tay Dalot. Và khi Ten Hag đến, một người yêu chuộng lối đá tấn công và yêu cầu tất cả các vị trí phải có kỹ năng này. Thì tương lai của Wan-Bissaka đã phần nào được xác định.
HLV Patrick Vieira của Crystal Palace dù đã có Nathaniel Clyne và Joel Ward ở vị trí hậu vệ phải nhưng vẫn đang cân nhắc thương vụ chiêu mộ Wan-Bissaka. West Ham cũng như vậy dù đã có Vladimir Coufal và Ben Johnson nhưng HLV David Moyes vẫn tin tưởng rằng Wan-Bissaka sẽ làm tốt hơn.