Sang Man United có lẽ là lựa chọn hàng đầu của Kane lúc này nếu như anh còn mong muốn sở hữu danh hiệu tập thể, đặc biệt là khi thời gian chơi bóng đỉnh cao không còn quá lâu.
Sau chiến thắng hoàn toàn thuyết phục trước Chelsea, những tưởng Tottenham sẽ tiếp tục được màn trình diễn tốt này ở các thử thách tiếp theo. Tuy nhiên, họ lại phải nhận thất bại trước đối thủ hạng dưới là Sheffield United tại đấu trường FA Cup, nơi khả dĩ nhất để Gà trống thành London có thể mơ về việc nâng cúp. Trước viễn cảnh trắng tay đó, nhiều người không khỏi xót xa cho trường hợp của Harry Kane - chân sút chủ lực của tuyển Anh tại đội bóng thành London.
Harry Kane gia nhập Tottenham vào năm 2014, ngay sau khi HLV Pochettino về đây nhằm tiếp quản đội bóng. Trải qua gần 10 năm chơi bóng ở hạng đấu cao nhất xứ sở sương mù, những gì mà tiền đạo này sở hữu chỉ là các danh hiệu cá nhân, kèm theo đó là hơn 300 bàn thắng ghi được ở mọi cấp độ và mọi hạng đấu. Dù vậy, bảng danh hiệu tập thể của số 10 vẫn còn trống trơn bởi Tottenham vẫn chưa thể lên ngôi tại bất kỳ giải đấu nào mà họ tham dự.